Er war nicht nur ein phantastischer Trompeter und einer der Väter des Bebop. Er hatte Humor und kandidierte 1964 als Unabhängiger für die amerikanische Präsidentschaft. «Wenn ich gewählt werde», sagte er, «taufe ich das Weisse Haus in Blues House um.» In seiner Regierung wäre Duke Ellington Aussenminister, Miles Davis CIA-Direktor, Malcom X Generalstaatsanwalt und die Jazzmusikerin und Feministin Mary Lou Williams Botschafterin im Vatikan. Louis Armstrong sah er als Landwirtschaftsminister vor. Dizzy Gillespie starb vor dreissig Jahren, am 6. Januar 1993.
Die Bedürftigen sollten freien Zugang zu medizinischer Versorgung haben, forderte er im Wahlkampf. Zudem versprach er den Abzug aller Truppen aus Vietnam. Als er gefragt wurde, weshalb er als Präsident kandidiere, sagte er: «Because we need one.»
Gillespy wusste, dass er nicht Präsident würde. Das Rennen machte der Demokrat Lyndon B. Johnson vor dem Republikaner Barry Goldwater.
Berühmt wurde Gillespie nicht wegen seiner Kandidatur für die US-Präsidentschaft. Der Komponist, Sänger und Bandleader gehört neben Charlie Parker und Thelonious Monk zu den wichtigsten Vertretern und Wegbereitern des Bebop. Er war einer der ersten amerikanischen Jazzmusiker, die lateinamerikanische, afrokubanische, asiatische und afrikanische Elemente in ihre Kompositionen einfliessen liessen.
Berühmt wurde seine nach oben gebogene Trompete. Die entstand so: 1953 war jemand versehentlich auf das Instrument getreten und verformte den Schalltrichter. Als Gillespie mit der verbogenen Trompete zu spielen begann, war er vom Ton so begeistert, dass er sich von nun an verbogene Trompeten anfertigen liess.
1970 übernahm er die Religion der Bahai. Aus dem «Clown des Bebop» wurde jetzt ein ernsthafter Musiker und einer der prominentesten Kämpfer gegen den Rassismus.
In seinen Memoiren erzählt er die Geschichte vom weissen Jazz-Saxophonisten Jimmy Dorsey. Dieser sagte ihm: «Ich hätte dich wahnsinnig gerne in meiner Band, wenn du nur nicht so schwarz wärest.» Gillespie antwortete: «Kennst du weisse Trompeter, die so spielen wie ich?»
Zu seinen populärsten Stücken gehört «Umbrella Man». Sein Auftritt mit Louis Armstrong ist eine der Perlen der Jazz-Geschichte.